OBTENCIÓN DEL ÁCIDO FUMARICO
El ácido maleico es un compuesto orgánico que es un ácido dicarboxílico, una molécula con dos grupos carboxilo. Su fórmula química es HO2CCHCHCO2H. El ácido maleico es el cis-isómero de ácido butenodioico, mientras que el ácido fumárico es el isómero trans. Se utiliza principalmente como un precursor de ácido fumárico, y en relación con su anhídrido maleico padre, ácido maleico tiene pocas aplicaciones.
Propiedades físicas
El ácido maleico es una molécula menos estable que el ácido fumárico. La diferencia en el calor de la combustión es 22,7 kJmol-1. El calor de combustión es -1355 kJ/mol. El ácido maleico es más soluble en agua que el ácido fumárico. El punto de fusión de ácido maleico es también mucho menor que la del ácido fumárico. Ambas propiedades del ácido maleico se pueden explicar en cuenta de la unión de hidrógeno intramolecular que se lleva a cabo en ácido maleico a expensas de las interacciones intermoleculares, y que no son posibles en ácido fumárico por razones geométricas.
Producción industrial y aplicaciones
En la industria, el ácido maleico se deriva de la hidrólisis de anhídrido maleico, este último siendo producido por la oxidación de benceno o butano.
El ácido maleico es una materia prima industrial para la producción de ácido glioxílico por ozonólisis.
El ácido maleico se puede utilizar para formar sales de adición de ácido con medicamentos para hacerlos más estables, tales como maleato de indacaterol.
ISOMERIZACIÓN DE ÁCIDO FUMÁRICO
El principal uso industrial de ácido maleico es su conversión a ácido fumárico. Esta conversión, una isomerización, es catalizada por una variedad de reactivos, tales como ácidos minerales y tiourea. Una vez más, la gran diferencia de solubilidad en agua hace que la purificación del ácido fumárico fácil.
La isomerización es un tema popular en las escuelas. Ácido maleico y ácido fumárico no lo hacen de forma espontánea interconvierten porque la rotación alrededor de un doble enlace carbono carbono no es energéticamente favorable. Sin embargo, la conversión del isómero cis en el isómero trans es posible por fotólisis en presencia de una pequeña cantidad de bromo. Luz convierte bromo elemental en un radical bromo, que ataca el alqueno en una reacción de adición de radicales a un radical bromo-alcano, y la rotación de bonos ahora solo es posible. Se forma la radicales bromo se recombinan y ácido fumárico. En otro método, el ácido maleico se transforma en ácido fumárico a través del proceso de calentamiento del ácido maleico en solución de ácido clorhídrico 12 M. Además reversible conduce a la rotación libre alrededor del enlace CC central y formación del ácido fumárico más estable y menos soluble.
Fuentes:
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