lunes, 28 de abril de 2014

NITRACIÓN

La nitración es una de las reacciones químicas comercialmente más importantes. Se trata de la reacción entre un compuesto orgánico y un agente nitrante (por ejemplo el ácido nítrico) que introduce un grupo nitro en el hidrocarburo produciendo un éster.

La nitración es un proceso por el cual se le agrega un grupo nitro a otro compuesto químico mediante una reacción química. En el caso del benceno, se usa como reactivo una mezcla de ácido nítrico (HNO3) y ácido sulfúrico (H2SO4). El H2SO4 libera protones OH- del HNO3 el cual luego se convierte en agua generando el grupo nitro (NO2+). Finalmente, el NO2+ es atacado por el benceno y se produce una reacción de adición electrofílica (se pierde 1 enlace pi para producir 2 sigma) para recuperar la aromaticidad por la pérdida de un protón. Así se obtiene el nitrobenceno. 


File:Nitracion.png


viernes, 18 de abril de 2014

Obtención del Acetileno

El acetileno (C2H2) es el miembro mas simple de los hidrocarburos conocidos como alquinos, y tiene una gran significación industrial. 

Obtención:

Se obtiene por la acción del agua cobre el carburo de calcio (CaC2), lo que lo hace muy barato. El carburo de calcio se produce por el simple calentamiento de cal viva (CaO) y coque en un horno eléctrico. De manera que todo el proceso se puede representar de la siguiente forma:



Primero se calcina piedra caliza (carbonato de calcio).

CaCO2 --------------> CaO  +  CO2Luego se calienta en horno eléctrico la cal viva (CaO) y coque.

CaO  +  3C ---------------> CaC2  +  CO

Luego el carburo de calcio (CaC2) se trata con agua.

CaC2   +   H2O ---------------> Ca(OH2)  +  C2H2

Usos:

El acetileno quema con una llama brillante y por ello las lámparas de "carburo" fueron usadas extensamente para iluminación antes de la iluminación eléctrica.


En la actualidad el uso mayoritario del acetileno es para soldadura y corte de metales, ya que la llama de una antorcha de acetileno-oxígeno tiene una temperatura superior a los 2700°C.

Debido a que es barato y abundante, se usa como materia prima para la obtención de otros productos como el ácido acético y monómeros para la fabricación de plásticos y goma sintética.

sábado, 5 de abril de 2014

OBTENCIÓN DEL ÁCIDO FUMARICO

El ácido maleico es un compuesto orgánico que es un ácido dicarboxílico, una molécula con dos grupos carboxilo. Su fórmula química es HO2CCHCHCO2H. El ácido maleico es el cis-isómero de ácido butenodioico, mientras que el ácido fumárico es el isómero trans. Se utiliza principalmente como un precursor de ácido fumárico, y en relación con su anhídrido maleico padre, ácido maleico tiene pocas aplicaciones.

Propiedades físicas

El ácido maleico es una molécula menos estable que el ácido fumárico. La diferencia en el calor de la combustión es 22,7 kJmol-1. El calor de combustión es -1355 kJ/mol. El ácido maleico es más soluble en agua que el ácido fumárico. El punto de fusión de ácido maleico es también mucho menor que la del ácido fumárico. Ambas propiedades del ácido maleico se pueden explicar en cuenta de la unión de hidrógeno intramolecular que se lleva a cabo en ácido maleico a expensas de las interacciones intermoleculares, y que no son posibles en ácido fumárico por razones geométricas.

Producción industrial y aplicaciones

En la industria, el ácido maleico se deriva de la hidrólisis de anhídrido maleico, este último siendo producido por la oxidación de benceno o butano.
El ácido maleico es una materia prima industrial para la producción de ácido glioxílico por ozonólisis.
El ácido maleico se puede utilizar para formar sales de adición de ácido con medicamentos para hacerlos más estables, tales como maleato de indacaterol.

ISOMERIZACIÓN DE ÁCIDO FUMÁRICO

El principal uso industrial de ácido maleico es su conversión a ácido fumárico. Esta conversión, una isomerización, es catalizada por una variedad de reactivos, tales como ácidos minerales y tiourea. Una vez más, la gran diferencia de solubilidad en agua hace que la purificación del ácido fumárico fácil.
La isomerización es un tema popular en las escuelas. Ácido maleico y ácido fumárico no lo hacen de forma espontánea interconvierten porque la rotación alrededor de un doble enlace carbono carbono no es energéticamente favorable. Sin embargo, la conversión del isómero cis en el isómero trans es posible por fotólisis en presencia de una pequeña cantidad de bromo. Luz convierte bromo elemental en un radical bromo, que ataca el alqueno en una reacción de adición de radicales a un radical bromo-alcano, y la rotación de bonos ahora solo es posible. Se forma la radicales bromo se recombinan y ácido fumárico. En otro método, el ácido maleico se transforma en ácido fumárico a través del proceso de calentamiento del ácido maleico en solución de ácido clorhídrico 12 M. Además reversible conduce a la rotación libre alrededor del enlace CC central y formación del ácido fumárico más estable y menos soluble.

Fuentes:

http://centrodeartigos.com/articulos-utiles/article_104458.htmlhttp://organica1.org/1311/1311_11.pdfquimicaorganica2im43.blogspot.com


lunes, 24 de marzo de 2014

Ciclohexeno

CICLOHEXENO





Descripción del producto
El ciclohexeno se produce por dehidrogenación catalítica de benceno de alta pureza. Es un hidrocarburo líquido a temperatura ambiente y volátil, de color parecido al del benceno. 


Usos

Se utiliza como materia prima para la producción de caprolactama y en la elaboración del ácido adípico, que a su vez es materia prima de la fabricación del nylon.


Precauciones para el manejo
El ciclohexeno es un líquido inflamable y volátil, por lo cual debe almacenarse lejos de posibles fuentes de ignición. Adicionalmente, bajo una exposición prolongada puede causar envenenamiento..


PROPIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS
El ciclohexeno es un líquido incoloro. Es altamente inflamable y tiene un olor penetrante similar al del petróleo. Factor de conversión (20 °C, 101 kPa): Peso molecular: Fórmula molecular: Punto de fusión: Punto de ebullición: Umbral de olor: Presión de vapor: 3,50 mg/m3 = 1 ppm 84,18 C6H12 6,5 °C 80,7 °C 50 ppm (175 mg/m3) 12,7 kPa a 20 °C “hexano comercial”, es muy utilizada como disolvente en la industria del calzado. Se han medido niveles de exposición de hasta 360 ppm (1260 mg/m3). El análisis se realiza por cromatografía de gases o mediante tubo Drager, y ha de tenerse en cuenta que la medida puede verse afectada por otros disolventes.

USOS MÁS FRECUENTES

El ciclohexeno está presente de forma natural en todos los tipos de petróleo c r u d o , e n c o n c e n t r a c i o n e s d e 0,1% – 1,0%. Se obtiene en sistemas cerrados por hidrogenación del benceno. La mayor parte del ciclohexano se emplea en la producción de nylon, con cantidades menores destinadas a su uso como disolvente y como agente químico intermedio. La exposición profesional al ciclohexano suele producirse en combinación con otros disolventes. Una mezcla de disolventes que incluye nhexano y ciclohexano, conocida como


INFORMACIÓN TOXICOLÓGICA
Se dispone de pocos datos sobre los efectos del ciclohexeno puro. Los estudios realizados sobre el “hexano comercial” no son adecuados para establecer un límite de exposición profesional (LEP)


Fuentes:
  • http://www.quimicaorganica.org/cicloalcanos/83-ciclohexano.html
  • http://www.quimicaorganica.org/reaccion-diels-alder.html
  • http://www.buenastareas.com/ensayos/Ciclohexano/1175048.html

domingo, 9 de marzo de 2014


Cristalización y sublimación

CRISTALIZACIÓN
La cristalización es un proceso de de formación de un sólido cristalino a partir de un producto fundido o a partir de una disolución. En este segundo caso, los cristales se obtienen al enfriar una disolución saturada en caliente del compuesto sólido en un disolvente adecuado.

Es un procedimiento utilísimo de purificación e identificación de sustancias.


Proceso:

Una vez que la mezcla esté disuelta, puede calentarse para evaporar parte de disolvente y así concentrar la disolución.


Para el compuesto menos soluble la disolución llegará a la saturación debido a la eliminación de partes de disolvente y precipitará.

Todo esto puede irse precediendo sucesivamente e ir disolviendo de nuevo los distintos precipitados (esto recibiría el nombre de cristalización fraccionada) obtenidos para irlos purificando hasta conseguir separar totalmente de dos sólidos.


Para que sirve:

Es la técnica más simple y eficaz para purificar compuestos orgánicos sólidos. Consiste en la disolución de un sólido impuro en la menor cantidad posible del disolvente adecuado en caliente. En estas condiciones se genera una disolución saturada que al enfriar se sobresatura produciéndose la cristalización.


Una característica de la cristalización es la formación de una nueva fase sólida (cristalizado). El cristalizado se puede formar a partir de una solución, de una masa fundida o de un vapor. En la ingeniería industrial química y de procesos se sitúa en un primer plano la técnica de cristalización a partir de fases líquidas, especialmente de soluciones. Desempeña un papel importante la producción de materias cristalinas en grandes cantidades, como son la obtención del azúcar, la de sal común y la de fertilizantes, a partir de soluciones acuosas.

VENTAJAS:
El factor de separación es elevado (producto casi sin impurezas). En bastantes ocasiones se puede recuperar un producto con una pureza mayor del 99% en una única etapa de cristalización, separación y lavado. Controlando las condiciones del proceso se obtiene un producto sólido constituido por partículas discretas de tamaño y forma adecuados para ser directamente empaquetado y vendido (el mercado actual reclama productos con propiedades específicas). Precisa menos energía para la separación que la destilación u otros métodos empleados habitualmente y puede realizarse a temperaturas relativamente bajas.


SUBLIMACIÓN

La sublimación de un elemento o compuesto es una transición de la fase gas a la fase sólida sin pasar por una etapa líquida intermedia. La sublimación es una transición de fase que ocurre a temperaturas y presiones por debajo del punto triple.

A presiones normales, la mayor parte de compuestos químicos y elementos poseen tres estados diferentes a temperaturas distintas. En estos casos, la transición del sólido al estado gaseoso requiere un estado líquido intermedio. Sin embargo, para algunos elementos o sustancias, a determinadas presiones, el material puede pasar directamente de sólido al estado gaseoso. Esto puede ocurrir si la presión atmosférica ejercida en la sustancia es demasiado baja para evitar que las moléculas escapen del estado sólido.


Usos

Los congeladores sin hielo funcionan mediante un ventilador y circulación de aire dentro del congelador. La temperatura bajo cero, junto con la circulación de aire, conserva la sequedad del aire y acelera considerablemente el proceso de sublimación. Esto mantiene sin hielo las paredes del congelador y los compartimentos, aunque los cubitos de hielo sublimen continuamente.

La sublimación de tinte también se usa a menudo en la impresión a color sobre una variedad de sustratos, incluido el papel. Se usa un pequeño calentador para vaporizar el material de tinte sólido, que se solidifica sobre el papel. Cuando este tipo de impresora permite un control muy fino de las proporciones de color primarias es posible obtener una foto de buena calidad incluso con una resolución de impresora relativamente baja, comparando con otros tipos de impresoras de resolución similar. Las impresoras láser en blanco y negro estándares son capaces de imprimir en papel normal usando un "tóner de transferencia especial" que contiene tintas de sublimación que pueden ser transferidas permanentemente por calor a camisetas, sombreros, tazas, metales, rompecabezas y otras superficies.



La sublimación también se usa para crear sustancias deshidratadas por congelación, como por ejemplo té, sopa o medicamentos, en un proceso llamado liofilización, que consiste en congelar una solución o suspensión y calentarla muy despacio en condiciones de medio a alto vacío (a una presión más baja que la presión de vapor del solvente en su punto de fusión). El resultado sólido es, por lo general, mucho más fácil de disolver o suspender de nuevo que uno que haya sido producido a partir de un sistema líquido, y las temperaturas bajas causan menos daño a las sustancias sensibles o reactivas.



Fuentes:

lunes, 3 de marzo de 2014

Cromatografía

La cromatografía es una técnica de separación extraordinariamente versátil que presenta distintas variantes. En toda separación cromatográfica hay dos fases (sólida, líquida o gas) una móvil y otra estacionaria, que se mueven una con respecto de la otra manteniendo un contacto íntimo. La muestra se introduce en la fase móvil y los componentes de la muestra se distribuyen entre la fase estacionaria y la móvil. Los componentes de la mezcla a separar invierten un tiempo diferente en recorrer cada una de las fases, con lo que se produce la separación. Si un componente está la mayor parte del tiempo en la fase móvil el producto se mueve rápidamente, mientras que si se encuentra la mayor parte en la fase estacionaria, el producto queda retenido y su salida es mucho más lenta.

tipofase estacionariafase movil
líquido-sólido 
sólido inerte como gel de sílice o alúmina
 
disolventes
 intercambio iónico 
resina cambiadora
 
soluciones acuosas
 líquido-líquido 
líquido adsorbido en un soporte sólido
 
líquido
 gas-líquido 
película de líquido adsorbida sobre un soporte sólido
 
gas

La más utilizada en química orgánica es cromatografía líquido-sólido en sus dos variantes: cromatografía en columna (CC) y cromatografía de capa fina (TLC)


Cromatografia en Placa fina

La técnica de cromatografía en capa fina (TLC) es una de las más comunes empleadas en un laboratorio de Química Orgánica. Entre oras cosas permite:

*Determinar el grado de pureza de un compuesto
*Comparar muestras
*Realizar el seguimiento de una reacción
*Controlar el contenido de las fracciones obtenidas en cromatografía de columna

La cromatografía en capa fina usa como fase estacionaria un sólido como gel de sílice a alúmina conteniendo algún material que hace que se mantenga la fase estacionaria sobre un soporte tal y como placas de vidrio, aluminio e incluso materiales plásticos. Las placas pueden prepararse en el laboratorio o adquirirse en el mercado.

Para realizar una cromatografía en columna se procede de la siguiente manera: 

1.-
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 Disolver una pequeña cantidad de la muestra y, mediante un capilar de vidrio, pinchar en la parte inferior de la placa a cierta distancia del borde. 
       

2.- 
Image 3
Introducir la placa en un recipiente con el disolvente adecuado. Dicho recipiente debe presentar una atmósfera saturada en el vapor del disolvente por lo que se pone trozo de papel de filtro en la parte posterior y disponer de un sistema de cierre. 

3.- 
Image 3
Dejar que el líquido ascienda por capilaridad. 

4.- 
Image 3
Revelar la placa para poner de manifiesto donde se encuentran los puntos .

5.- 
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Determinar las posiciones relativas de los puntos mediante el cálculo del Rf 

Cromatografía en Columna

Se emplea para la separación de mezclas o purificación de sustancias a escala preparativa. Como fase estacionaria se usa, generalmente, gel de sílice o alúmina dentro de una columna como las que se pueden ver en la figuras. La elección del disolvente es crucial para una buena separación. Dicho disolvente pasa a través de la columna por efecto de la gravedad o bien por aplicación de presión (cromatografía flash). La columna se prepara mezclando el soporte con disolvente y se rellena la columna poniendo en el fondo de ésta un poco de algodón o lana de vidrio, para evitar que la sílica o la alúmina queden retenidas en la columna y d el disolvente se enrasada hasta el nivel del soporte. A continuación se introduce la muestra por la parte superior de la columna y se eluye con el disolvente elegido, recogiéndose por lo general en tubos de ensayo.

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