NITRACIÓN

La nitración es una de las reacciones químicas comercialmente más importantes. Se trata de la reacción entre un compuesto orgánico y un agente nitrante (por ejemplo el ácido nítrico) que introduce un grupo nitro en el hidrocarburo produciendo un éster.

La nitración es un proceso por el cual se le agrega un grupo nitro a otro compuesto químico mediante una reacción química. En el caso del benceno, se usa como reactivo una mezcla de ácido nítrico (HNO3) y ácido sulfúrico (H2SO4). El H2SO4 libera protones OH- del HNO3 el cual luego se convierte en agua generando el grupo nitro (NO2+). Finalmente, el NO2+ es atacado por el benceno y se produce una reacción de adición electrofílica (se pierde 1 enlace pi para producir 2 sigma) para recuperar la aromaticidad por la pérdida de un protón. Así se obtiene el nitrobenceno. 

Obtención del Acetileno

El acetileno (C₂H₂) es el miembro mas simple de los hidrocarburos conocidos como alquinos, y tiene una gran significación industrial. 

Obtención:

Se obtiene por la acción del agua cobre el carburo de calcio (CaC₂), lo que lo hace muy barato. El carburo de calcio se produce por el simple calentamiento de cal viva (CaO) y coque en un horno eléctrico. De manera que todo el proceso se puede representar de la siguiente forma:

Primero se calcina piedra caliza (carbonato de calcio).

CaCO₂ --------------> CaO  +  CO₂Luego se calienta en horno eléctrico la cal viva (CaO) y coque.

CaO  +  3C ---------------> CaC₂  +  CO

Luego el carburo de calcio (CaC₂) se trata con agua.

CaC₂   +   H₂O ---------------> Ca(OH₂)  +  C₂H₂

Usos:

El acetileno quema con una llama brillante y por ello las lámparas de "carburo" fueron usadas extensamente para iluminación antes de la iluminación eléctrica.

En la actualidad el uso mayoritario del acetileno es para soldadura y corte de metales, ya que la llama de una antorcha de acetileno-oxígeno tiene una temperatura superior a los 2700°C.

Debido a que es barato y abundante, se usa como materia prima para la obtención de otros productos como el ácido acético y monómeros para la fabricación de plásticos y goma sintética.

OBTENCIÓN DEL ÁCIDO FUMARICO

El ácido maleico es un compuesto orgánico que es un ácido dicarboxílico, una molécula con dos grupos carboxilo. Su fórmula química es HO2CCHCHCO2H. El ácido maleico es el cis-isómero de ácido butenodioico, mientras que el ácido fumárico es el isómero trans. Se utiliza principalmente como un precursor de ácido fumárico, y en relación con su anhídrido maleico padre, ácido maleico tiene pocas aplicaciones.

Propiedades físicas

El ácido maleico es una molécula menos estable que el ácido fumárico. La diferencia en el calor de la combustión es 22,7 kJmol-1. El calor de combustión es -1355 kJ/mol. El ácido maleico es más soluble en agua que el ácido fumárico. El punto de fusión de ácido maleico es también mucho menor que la del ácido fumárico. Ambas propiedades del ácido maleico se pueden explicar en cuenta de la unión de hidrógeno intramolecular que se lleva a cabo en ácido maleico a expensas de las interacciones intermoleculares, y que no son posibles en ácido fumárico por razones geométricas.

Producción industrial y aplicaciones

En la industria, el ácido maleico se deriva de la hidrólisis de anhídrido maleico, este último siendo producido por la oxidación de benceno o butano.

El ácido maleico es una materia prima industrial para la producción de ácido glioxílico por ozonólisis.

El ácido maleico se puede utilizar para formar sales de adición de ácido con medicamentos para hacerlos más estables, tales como maleato de indacaterol.

ISOMERIZACIÓN DE ÁCIDO FUMÁRICO

El principal uso industrial de ácido maleico es su conversión a ácido fumárico. Esta conversión, una isomerización, es catalizada por una variedad de reactivos, tales como ácidos minerales y tiourea. Una vez más, la gran diferencia de solubilidad en agua hace que la purificación del ácido fumárico fácil.

La isomerización es un tema popular en las escuelas. Ácido maleico y ácido fumárico no lo hacen de forma espontánea interconvierten porque la rotación alrededor de un doble enlace carbono carbono no es energéticamente favorable. Sin embargo, la conversión del isómero cis en el isómero trans es posible por fotólisis en presencia de una pequeña cantidad de bromo. Luz convierte bromo elemental en un radical bromo, que ataca el alqueno en una reacción de adición de radicales a un radical bromo-alcano, y la rotación de bonos ahora solo es posible. Se forma la radicales bromo se recombinan y ácido fumárico. En otro método, el ácido maleico se transforma en ácido fumárico a través del proceso de calentamiento del ácido maleico en solución de ácido clorhídrico 12 M. Además reversible conduce a la rotación libre alrededor del enlace CC central y formación del ácido fumárico más estable y menos soluble.

Fuentes:

http://centrodeartigos.com/articulos-utiles/article_104458.htmlhttp://organica1.org/1311/1311_11.pdfquimicaorganica2im43.blogspot.com